Для ведения переписки и вотчинной документации владельцы обучали и своих крепостных... Вскормленник калужского помещика И. И. Киреевского И. Федоров обучал грамоте как детей своего господина, так и его работников или их детей... При этом обучение происходило совместно; в своем письме покровителю И. Федоров сообщал об успехах учеников: «Дмитрей Иванович твердит склады, а Иван Иванович пишат слова... а Сава слова выписал, а Серошка да Назарка слова дописывают». Далее И. Федоров прибавлял: «Да прикажи, государь, детишкам не ленитца, и ты, государь, о том к детишкам отпиши поскорее...».
... Детей служилых по отечеству (часто вместе с детьми крепостных) в вотчинах учили грамоте главным образом священники вотчинных церквей. Это была не только почетная, но и прибыльная работа, поэтому в случае расторжения контракта учитель высказывал неудовольствие, особенно если страдала его «профессиональная честь». Так, Мартын, священник Борисоглебского храма в вотчине дмитровского сына боярского П. Т. Салтыкова, сетует в письме вотчиннику: «Да выучили у меня сынъ твой Иванъ Панфильевичъ самъ третей азбуки да и часовников поучили, и ты, государь Панфилей Тимофеевич, не вем для чего от меня возьми, да Ивану отдай. Ушто Иван лутчи меня и гораздее умеет буквам? ... А мы бы тоже хотели учить для твоего жалованья и радеть во всем».