Известно также, что он был прекрасным военачальником, поскольку это совместимо со свойственным ему характером. Так, он умел лучше кого бы то ни было заботиться о продовольствии для войска и заготовлять его, а также внушать окружающим повиновение. Этого Клеарх достигал строгостью. Он был мрачен на вид, имел резкий голос и наказывал он жестоко, иногда в порыве гнева, и порой потом сам в этом раскаивался. Но карал он по убеждению, так как понимал, что войско, в котором не существует наказаний, никуда не годится.
Рассказывают даже, будто он говорил, что солдат должен бояться своего начальника больше, чем врагов, когда требуется стоять в карауле, покидать своих друзей или беспрекословно идти на неприятеля. Поэтому в трудных обстоятельствах солдаты слушались его одного и не обращались ни к кому другому. Они говорили, что тогда его мрачность как бы становилась более светлой, а суровость направлялась против врагов и оказывалась спасительной, а не страшной. Но когда миновала опасность и являлась возможность уйти под начало к другому вождю, многие покидали его, так как в нем не было ничего привлекательного, он всегда был сердит и суров, и солдаты чувствовали себя перед ним, как дети перед учителем.